La rocca di San Leo sorge su un masso calcareo dalle pareti a picco, una fortezza naturale su cui i Romani costruirono una prima fortificazione. Nel Medioevo fu contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi; tra il 961 e il 963 Berengario II vi fu assediato da Ottone I e la fortezza fu di fatto capitale d’Italia. Verso la metà dell’XI secolo i conti di Montecopiolo vi scesero e da questo feudo presero il nome di conti di Montefeltro.
Nella seconda metà del Trecento fu presa dai Malatesta, che si alternarono con i Montefeltro; nel 1441 il giovane Federico da Montefeltro la scalò. Per adattarla alle armi da fuoco Federico affidò a Francesco di Giorgio Martini il rifacimento del mastio medievale e delle torri quadrangolari malatestiane, con una struttura capace di tiri incrociati.
